终日腻在一起的小学生“骗子”1号（李冠毅）及2号（潘亲御）是死党，两人的家庭都不完整，1号的妈妈下落不明、爸爸（马志翔）精神失常，2号干脆是与“自私、不爱他”的嬷嬷（梅芳）一起生活，他讨厌叔叔又送一个嗷嗷待哺的小妹妹给嬷嬷带。2号最爱卡达天王，1号为逗他开心会拿“妈妈从夏威夷寄至的”卡达天王将他逗耍。两人时常联手编造谎言作弄同学，老师没辙，屡罚他们放学留在图书馆里黏书，他们因之拥有了一个色彩斑斓的童话世界。而为了去那个他们称之为“异次元”的世界生活，两人尝试同时启动十台大风扇制造超大的龙卷风，结果虽然失败，却与永远有甜美笑容的同学林艾莉（徐启文）一起暂时远离了质变的痛苦。又听闻在某游乐场的恐怖滑道滑一百次便可飞到“异次元”，两人又决定省吃俭用存钱，相约一起长大。但2号经不起玩扭蛋抽超大卡达天王的诱惑，一念之差将共同梦想负义，这成为两人友谊破裂的导...片头有一个小细节，黑底上出现字幕“ToMax”。每个女人心底有一个Max，当你遇见Max，当Max爱上你，他会告诉你所有的童年往事被老师罚站，捉弄女同学，养了一只蟑螂一个夏天，砸校长家的玻璃窗。每个乖乖女的心里都有一个囧男孩，他替她纵横江湖，他替她行侠仗义，他替她违反所有学校和家庭的规则，他是她童年最羡慕的对象。在女编剧女导演杨雅喆的心里，她自己，大概就是那个在老师办公室看一号二号被老师罚站的好学生，是那个在学校走廊里羡慕地看着一号二号在屋顶狂奔的旁观者，是那个在伤心的时候被要出发去异次元的男生解救的小女孩。又或者，在她长大以后，遇见一个已经长大了的囧男孩，再也回不去了的囧男孩。不妨把《囧男孩》视作一个心里仍有梦想的成年女子眼中的男孩世界，那个Max，是她通往童年梦境的钥匙。